تأسس فريق نادي تشيلسي في14 آذار عام 1905م. بعد محاولات فاشلة لدخول الSouthern League تقدمت إدارة النادي بطلب لدخول الFootball League وقد تم الموافقة على هذا الطلب، وبهذا قُبل تشيلسي للعب في الFootball League AGM في 29 أيار عام 1905م. تم اعتماد اللون الأزرق في قمصان زيّ الفريق. كانت أولى مبارايات النادي (مباراة ذهاب) في منطقة ستوكبورت (Stockport County) في 2 أيلول عام 1905م. في تلك المباراة خسر الفريق 0-1. مباراة الفريق الأولى في أرضهم (مباراة الإياب الأولى) كانت مع فريق نادي ليفربول، وقد فاز فريق تشيلسي 4-0. لقد جند النادي منذ تأسيسه لاعبون من فرق مختلفة، منهم المدرب جون تيت روبرتسون، وحارس المرمى الشهير وليام فولك، والهداف المحترف جورج هيلسدون. مع كل هذا فلم يستطع الفريق تحصيل أي لقب في السنين الأولى. لعب تشيلسي مباراة الFA Cup النهائية مع Sheffield United عام 1915م ولكنهم خسروا المباراة. استطاع النادي الوصول إلى المركز الثالث في الFirst Division عام 1920م، واستطاعوا أيضاً في الموسم هذا أن يصلوا إلى نصف نهائي الFA Cup.خطء